Bart the Lover

Die Grundschullehrerin von Springfield, Edna Krabappel, fühlt sich aufgrund des Mangels an männlicher Präsenz in ihrem Leben zunehmend einsam und isoliert und schaltet eine Kontaktanzeige in der Zeitung. Währenddessen fegt ein Jo-Jo-Wahn durch die Schule, nachdem eine Aufführungsgruppe das Potenzial des Spielzeugs demonstriert hat. Als Bart mit seinem Yo-Yo das Klassenaquarium zerstört, lässt Edna ihn einen Monat lang nachsitzen. Während einer Sitzung, in der Edna nicht anwesend ist, durchwühlt Bart ihren Schreibtisch, um sein Jo-Jo zu holen, entdeckt ihre Kontaktanzeige und beschließt schließlich, ihr einen Streich zu spielen. Bart erschafft ein erwachsenes männliches Alter Ego namens Woodrow, nachdem er das Porträt des ehemaligen Präsidenten Woodrow Wilson an der Wand des Klassenzimmers gesehen hat, und schickt Edna einen romantischen Brief unter Woodrows Pseudonym. Edna ist sofort fasziniert von Woodrow und antwortet auf den Brief, und Bart schickt ihr ein Bild von Eishockeystar Gordie Howe als Woodrow. Unter Verwendung von Dialogen aus alten Liebesfilmen sowie Homers alten Liebesbriefen an Marge erzählt Bart Edna, was sie hören möchte, und steigert ihr romantisches Interesse an Woodrow. Als Edna darum bittet, Woodrow zum Abendessen zu treffen, damit sie sich endlich treffen können, antwortet Bart, der beabsichtigt, den Streich zu beenden, indem er sie bittet, sich mit ihm im Restaurant Gilded Truffle zu treffen. Unwillig, das Datum einzuhalten, geht Bart ins Kino, um sich einen Film anzusehen, und sieht Edna auf dem Weg dorthin im Restaurant. Als der Film endet, kehrt Bart ins Restaurant zurück und bedauert, als er Edna an ihrem Tisch weinen sieht. Bart fühlt sich schlechter, nachdem er Edna nicht trösten konnte. Da er nicht weiß, was er tun soll, erzählt er seiner Familie schließlich von seinen Streichbriefen; Homer schlägt vor, Edna die Wahrheit zu sagen, aber Marge zögert, weil sie befürchtet, dass es Edna demütigen würde. Lisa schlägt "Woodrow" vor, ihr einen Abschiedsbrief zu schreiben, und die Familie willigt ein. Zusammen arbeiten sie an einem romantischen Brief für Edna, in dem „Woodrow“ ankündigt, dass er gehen muss, aber Edna niemals vergessen wird. Edna fühlt sich besser, nachdem sie es gelesen hat und lädt Bart ein, seinen letzten Tag des Nachsitzens außerhalb des Klassenzimmers zu verbringen. In der Nebenhandlung bemerkt Marge, dass Santa's Little Helper eine neue Hundehütte braucht. Homer versucht, Geld zu sparen, indem er selbst einen baut, aber seine Versuche scheitern und er flucht so laut, dass Todd Flanders es belauschen kann. Als Todd beim Abendessen "verdammt" und "verdammt nein" sagt, stellt Ned fest, dass er diese Schimpfwörter von Homer gelernt hat. Ned beschwert sich bei Homer, der seinen Schnurrbart kritisiert. Ned verspricht, es abzurasieren, wenn Homer aufhört zu fluchen. Marge schlägt vor, dass er fünfundzwanzig Cent für jeden Fluch in ein Schimpfglas steckt. Homers ständiges Fluchen bringt schließlich genug Geld ins Glas, um eine Hundehütte und ein Sixpack Bier zu kaufen.